Trong chương trình hóa học phổ thông, phản ứng thế và phản ứng cộng của các hydrocarbon thơm đóng vai trò nền tảng để hiểu rõ bản chất hóa học của vòng benzene cũng như ảnh hưởng của nhóm thế đến khả năng phản ứng. Video thực nghiệm dưới đây (https://youtu.be/KpS0TOHjm-I) cung cấp một cái nhìn trực quan và phân tích chuyên sâu về tốc độ cũng như cơ chế phản ứng giữa benzene ($C_6H_6$) và methylbenzene (thường gọi là toluene, $C_6H_5CH_3$) khi tương tác với bromine ($Br_2$).
Thông qua hai điều kiện tiến hành khác nhau: sử dụng xúc tác iron(III) bromide ($FeBr_3$) và tác dụng của ánh sáng, quan sát thực nghiệm cho phép chúng ta đánh giá trực tiếp khả năng phản ứng của hai chất qua các hiện tượng lưu lại từ ống nghiệm:
- Phản ứng thế electrophile trên vòng thơm (điều kiện xúc tác $FeBr_3$): Nhóm methyl ($-CH_3$) là một nhóm đẩy electron, làm tăng mật độ điện tích trên vòng của methylbenzene, đặc biệt ưu tiên tại các vị trí ortho và para. Do hiệu ứng này, nguyên tử hydrogen ($H$) trên vòng của methylbenzene dễ bị thay thế hơn, giúp phản ứng diễn ra với tốc độ nhanh và làm mất màu dung dịch bromine mạnh mẽ hơn so với benzene. Sản phẩm tạo thành là một hỗn hợp gồm 1-bromo-2-methylbenzene và 1-bromo-4-methylbenzene. Trong khi đó, benzene phản ứng chậm hơn và chỉ tạo ra bromobenzene ($C_6H_5Br$).
- Phản ứng theo cơ chế gốc tự do và phản ứng cộng (điều kiện chiếu sáng): Dưới tác dụng của quang năng, benzene tham gia phản ứng cộng chậm chạp để phá vỡ hệ liên kết pi, tạo thành 1,2,3,4,5,6-hexabromocyclohexane ($C_6H_6Br_6$). Ngược lại, methylbenzene tham gia phản ứng thế gốc tự do ưu tiên tại mạch nhánh alkyl với tốc độ nhanh hơn, thay thế nguyên tử hydrogen để hình thành (bromomethyl)benzene ($C_6H_5CH_2Br$) và giải phóng khí hydrogen bromide ($HBr$) – phân tử làm quỳ tím chuyển đỏ khi gặp hơi nước trong không khí.
Đoạn video không chỉ minh họa sinh động sự biến đổi màu sắc thực tế mà còn là bằng chứng thực nghiệm vững chắc củng cố các lý thuyết về cơ chế phản ứng hữu cơ. Mời các bạn cùng theo dõi diễn biến chi tiết của quá trình đối chiếu này!
